In quinta, negli istituti tecnici con chimica, biotecnologie o indirizzo agrario, in queste settimane il docente apre il capitolo di biochimica: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. Per molti è il momento in cui la chimica organica del quarto anno smette di essere astratta e diventa “quello che c’è nel corpo”. La verifica arriva di solito tra sei e otto settimane, e spesso è uno dei voti che pesano di più sul quadrimestre, a ridosso dell’anno dell’esame di Stato.
Questo post è per chi sta seguendo l’argomento in classe e vuole una mappa ordinata, per chi confonde amido e cellulosa o DNA e RNA, e per chi deve preparare una verifica con domande aperte e a risposta multipla. Non rifaccio la biologia della cellula, che per il biennio trovi in questo articolo sulle biomolecole in seconda: qui parlo di struttura molecolare e di legami, che è ciò che in quinta viene chiesto.
Il filo conduttore: monomeri, polimeri e acqua
Tre delle quattro classi sono polimeri, cioè catene costruite unendo molte unità più piccole, i monomeri. I monomeri si uniscono con una condensazione: si forma un legame e si libera una molecola d’acqua. Si separano con l’idrolisi: l’acqua rompe il legame e lo riporta indietro. Se capisci questo meccanismo una volta, lo ritrovi in tutti i capitoli. Cambia solo il nome del legame, ed è proprio il nome del legame che le verifiche chiedono.
Per rinfrescare i gruppi che compaiono in tutti questi legami (ossidrile, carbossile, ammino, fosfato) ti rimando al post sui gruppi funzionali: conoscerli rende i legami quasi ovvi.
Carboidrati
I monosaccaridi (glucosio, fruttosio, galattosio) sono l’unità base: formula generale , tanti gruppi ossidrilici e un gruppo carbonilico. Il glucosio in soluzione sta soprattutto in forma ciclica.
Due monosaccaridi si legano con un legame glicosidico, tra il carbonio anomerico di uno e un ossidrile dell’altro. Si ottengono i disaccaridi: il saccarosio è glucosio più fruttosio, il lattosio è galattosio più glucosio, il maltosio è glucosio più glucosio.
I polisaccaridi sono lunghe catene di glucosio, ma con differenze che contano:
- l’amido è la riserva di energia delle piante. È una miscela di amilosio (catena non ramificata, legami ) e amilopectina (con ramificazioni );
- il glicogeno è la riserva degli animali, conservata in fegato e muscoli. Ha la stessa struttura dell’amilopectina, ma molto più ramificata;
- la cellulosa è il materiale strutturale della parete vegetale. Anch’essa è fatta solo di glucosio, ma con legami .
L’errore tipico è dire che la cellulosa “è fatta di un altro zucchero”. Non è vero: il monomero è lo stesso. Cambia la geometria del legame, e questo cambia tutto: le catene di cellulosa restano dritte e si impacchettano in fibre rigide, e gli enzimi umani non riescono a idrolizzare il legame . Per questo mangiamo l’amido ma non digeriamo la cellulosa.
Lipidi
I lipidi non sono un polimero: sono un gruppo eterogeneo definito da una proprietà, l’insolubilità in acqua. Quelli più richiesti sono tre.
I trigliceridi sono glicerolo più tre acidi grassi, uniti da tre legami estere. Sono la riserva di energia a lungo termine. Gli acidi grassi sono catene lunghe di carbonio con un gruppo carbossilico a un’estremità:
- saturi: solo legami singoli tra gli atomi di carbonio, catena dritta, si impacchettano bene e a temperatura ambiente sono solidi (grassi animali, burro);
- insaturi: uno o più doppi legami, quasi sempre in configurazione cis che “piega” la catena, impacchettamento peggiore, a temperatura ambiente sono liquidi (oli vegetali).
L’errore classico è dire che “saturo” significa “senza ossigeno” o “pieno di grassi”. Saturo vuol dire che la catena è satura di atomi di idrogeno: non ci sono doppi legami e non si può aggiungere altro idrogeno.
I fosfolipidi sono glicerolo, due acidi grassi e un gruppo fosfato con una testa polare. Hanno una testa idrofila e due code idrofobe, e per questo formano il doppio strato delle membrane. Gli steroidi, come il colesterolo, non hanno acidi grassi: sono costruiti su quattro anelli di carbonio fusi, e non contengono legami estere come i trigliceridi.
Proteine
Il monomero è l’amminoacido: un carbonio centrale con un gruppo amminico, uno carbossilico, un idrogeno e una catena laterale che lo distingue. In natura le proteine ne usano venti tipi. Due amminoacidi si uniscono con un legame peptidico, tra il carbossile di uno e il gruppo amminico dell’altro, con rilascio di acqua. Una catena di amminoacidi è un polipeptide.
I livelli di struttura sono quattro, e il punto è sapere quali legami reggono ciascuno:
- primaria: la sequenza degli amminoacidi, tenuta dai legami peptidici;
- secondaria: i ripiegamenti locali (-elica e foglietto ), tenuti da legami a idrogeno tra gli atomi dello scheletro della catena;
- terziaria: la forma tridimensionale dell’intera catena, tenuta da interazioni tra le catene laterali: idrofobiche, ioniche, legami a idrogeno e ponti disolfuro;
- quaternaria: l’assemblaggio di più catene. Non tutte le proteine ce l’hanno: l’emoglobina, con quattro catene, sì; la mioglobina, con una sola, no.
L’errore tipico è pensare che la denaturazione (calore, pH estremo) rompa i legami peptidici. Non li rompe: distrugge i livelli secondario, terziario e quaternario, e la proteina perde la forma e quindi la funzione, mentre la sequenza resta intatta. Cuocere un uovo cambia la forma delle proteine, ma gli amminoacidi sono sempre gli stessi. Ed è per la forma che un enzima funziona: il sito attivo è una tasca che esiste solo se la struttura è integra.
Acidi nucleici
Il monomero è il nucleotide, composto da tre parti: una base azotata, uno zucchero a cinque atomi di carbonio (pentosio) e un gruppo fosfato. I nucleotidi si uniscono con il legame fosfodiesterico, tra il gruppo fosfato di un nucleotide e l’ossidrile in posizione 3’ dello zucchero del precedente. Ne risulta uno scheletro alternato zucchero-fosfato, con le basi che sporgono.
Le basi sono di due famiglie: le purine (adenina e guanina, a due anelli) e le pirimidine (citosina, timina e uracile, a un anello).
DNA e RNA differiscono per tre cose, che è utile saper elencare:
| DNA | RNA | |
|---|---|---|
| Zucchero | desossiribosio | ribosio |
| Basi | A, T, G, C | A, U, G, C |
| Struttura | doppia elica (due filamenti) | di solito filamento singolo |
Nella doppia elica i due filamenti sono antiparalleli e le basi si appaiano con legami a idrogeno: A con T (due legami), G con C (tre). L’errore tipico è scrivere “timina” nell’RNA, o dire che il DNA ha l’uracile. Un altro è confondere i legami: il legame fosfodiesterico tiene unita la catena, i legami a idrogeno tengono uniti i due filamenti, ed è questo il motivo per cui si possono separare senza distruggere la catena. Se vuoi vedere dove l’appaiamento delle basi diventa una tecnica di laboratorio, c’è il post su DNA ricombinante, PCR e CRISPR.
Tabella riassuntiva
| Classe | Monomero | Legame | Funzione principale | Esempio |
|---|---|---|---|---|
| Carboidrati | monosaccaride | glicosidico | energia, riserva, struttura | amido, glicogeno, cellulosa |
| Lipidi | acidi grassi + glicerolo (non è un vero polimero) | estere | riserva, membrane | trigliceridi, fosfolipidi |
| Proteine | amminoacido | peptidico | struttura, enzimi, trasporto | emoglobina, insulina |
| Acidi nucleici | nucleotide | fosfodiesterico | informazione genetica | DNA, RNA |
Se ti serve il collegamento con il metabolismo, cioè come queste molecole vengono “bruciate” per produrre energia, lo trovi nel post su glicolisi, ciclo di Krebs e fosforilazione ossidativa. Per i carboni asimmetrici di zuccheri e amminoacidi serve invece la chiralità: è il motivo per cui in natura troviamo quasi solo L-amminoacidi e D-zuccheri.
Tre domande tipo verifica
1. Un tripeptide ha sequenza glicina-alanina-serina. Quanti legami peptidici contiene e quante molecole d’acqua si sono liberate per formarlo? E in una proteina di 100 amminoacidi in una sola catena?
Ogni legame peptidico unisce due amminoacidi consecutivi. Con tre amminoacidi i legami sono 2, e per formarli si sono liberate 2 molecole d’acqua. In una catena di amminoacidi i legami sono , quindi per 100 amminoacidi i legami peptidici sono 99 e l’acqua liberata è di 99 molecole. Idrolizzando la catena completa servono altrettante molecole d’acqua.
2. Un trigliceride e un fosfolipide hanno in comune il glicerolo. Quanti legami estere ha ciascuno e quale differenza strutturale spiega la funzione di membrana del secondo?
Il trigliceride ha tre acidi grassi, quindi 3 legami estere con il glicerolo. Il fosfolipide ha due acidi grassi, quindi 2 legami estere, e al terzo ossidrile del glicerolo è legato un gruppo fosfato con una testa polare. Questa struttura anfipatica, con una testa idrofila e due code idrofobe, fa sì che in acqua le molecole si dispongano a doppio strato, con le code all’interno: è la base della membrana.
3. In un frammento di DNA a doppia elica l’adenina è il 30% delle basi. Calcola le percentuali delle altre tre. Poi scrivi, in direzione 5’→3’, il filamento complementare di 5’-ATGC-3’.
Per l’appaiamento A-T, la timina è uguale all’adenina: 30%. Restano 100 − 30 − 30 = 40% per guanina e citosina, che sono uguali tra loro: 20% ciascuna. Per il filamento complementare: sotto 5’-A T G C-3’ i partner sono T, A, C, G, letti 3’→5’ come 3’-TACG-5’. Letto nel verso 5’→3’ diventa 5’-GCAT-3’. Dimenticare di invertire il verso è l’errore più comune.
Come prepararsi nelle prossime settimane
- Costruisci la tabella riassuntiva da solo, a mano, senza guardare: monomero, legame, funzione, un esempio.
- Disegna un legame per ogni classe (glicosidico, estere, peptidico, fosfodiesterico) indicando quale molecola esce.
- Fai la lista degli errori di questo post e controlla di non farne nessuno: amido, glicogeno e cellulosa; saturi e insaturi; denaturazione; DNA e RNA.
- Alla fine del capitolo rifai le tre domande cambiando i numeri o la sequenza.
Esercitarsi
Per le biomolecole in quinta tecnico non c’è un simulatore dedicato sul sito e non prometto che ci sarà. La categoria più vicina è quella dei simulatori per il liceo: la risposta corretta si vede gratis, la soluzione guidata si sblocca con la prima lezione, ma non coprono la biochimica nel dettaglio. Altri materiali sono nella pagina scienze.
Se vuoi una mano
Faccio ripetizioni 1-a-1 online, e su questo capitolo parto sempre dai legami, non dai nomi: quando sai cosa si forma e cosa esce, la maggior parte delle domande a risposta aperta si risolve da sola. Se vuoi capire a che punto sei prima della verifica, puoi prenotare una diagnosi gratuita.
