Fine settembre 2026: in quinta liceo classico la chimica organica ha appena aperto l’anno con ibridazione e idrocarburi, e i gruppi funzionali arrivano fra fine ottobre e novembre, con la verifica che cade tipicamente fra novembre e dicembre — quindi fra sette e dieci settimane da adesso. Al classico, con 2 ore a settimana, il blocco va di fretta: non c’è il tempo per i meccanismi di reazione in dettaglio, e la verifica chiede soprattutto nomenclatura e proprietà. Del punto di partenza — ibridazione, isomeria, idrocarburi — ho già scritto in Chimica organica in quinta: ibridazione, isomeria, idrocarburi: quel post è tarato sullo scientifico ma la teoria di base è identica, e qui riparto da dove finisce lui, senza ripeterla.
Cos’è un gruppo funzionale
Un gruppo funzionale è un atomo o un piccolo gruppo di atomi, diverso dal semplice scheletro di carbonio e idrogeno, che determina il comportamento chimico di una molecola organica: come reagisce, con che temperatura bolle, se è solubile in acqua. Due molecole con lo stesso gruppo funzionale si comportano in modo simile anche se hanno catene carboniose di lunghezza diversa — è per questo che ha senso studiare i gruppi funzionali come categorie, invece che molecola per molecola.
I gruppi funzionali principali
| Gruppo | Formula generale | Suffisso/prefisso IUPAC | Esempio (nome tradizionale) |
|---|---|---|---|
| Alogenuro alchilico | prefisso alo- (cloro-, bromo-…) | clorometano (cloruro di metile) | |
| Alcol | suffisso -olo | etanolo (alcol etilico) | |
| Fenolo | -olo sull’anello aromatico | fenolo (acido fenico) | |
| Etere | prefisso alcossi- | metossietano (etilmetiletere) | |
| Aldeide | suffisso -ale | etanale (acetaldeide) | |
| Chetone | suffisso -one | propanone (acetone) | |
| Acido carbossilico | suffisso -oico (acido…) | acido etanoico (acido acetico) | |
| Estere | suffisso -oato di -ile | etanoato di metile (acetato di metile) | |
| Ammina | suffisso -ammina | metanammina (metilammina) | |
| Ammide | suffisso -ammide | etanammide (acetammide) |
indica un generico resto della catena carboniosa (un gruppo alchilico), un anello aromatico, un alogeno.
L’ordine di priorità dei gruppi
Quando una molecola contiene più di un gruppo funzionale (raro a questo livello, ma può capitare in un esercizio più avanzato), il nome IUPAC usa come suffisso solo il gruppo a priorità più alta, e tratta tutti gli altri come prefissi. L’ordine di priorità, dal più alto al più basso, tra i gruppi visti sopra è:
Per esempio, una molecola che ha sia un gruppo sia un gruppo si nomina come acido (suffisso -oico), con l’ossidrile indicato dal prefisso idrossi-: è così che si chiama, per dire, l’acido lattico in nomenclatura sistematica.
Il procedimento per dare il nome IUPAC
Passo 1 — individua il gruppo funzionale a priorità più alta. È quello che determina il suffisso principale.
Passo 2 — trova la catena carboniosa più lunga che contiene il carbonio del gruppo funzionale. Non basta la catena più lunga in assoluto: deve includere l’atomo (o gli atomi) del gruppo funzionale principale.
Passo 3 — numera la catena a partire dall’estremità più vicina al gruppo funzionale, così che questo riceva il numero più basso possibile. Per aldeidi e acidi carbossilici il carbonio del gruppo è quasi sempre il C1, e spesso il numero si omette perché non può essere altrove.
Passo 4 — applica il suffisso (sostituendo la -o finale del nome dell’alcano con il suffisso del gruppo, per esempio propan + olo = propanolo) e aggiungi eventuali sostituenti come prefissi, in ordine alfabetico e con la posizione indicata da un numero.
L’errore più frequente qui è numerare la catena dal lato sbagliato rispetto al gruppo funzionale: contare da dove capita invece che dall’estremità che dà il numero più basso al gruppo. Un butan-2-olo numerato dal lato sbagliato diventa (erroneamente) un “butan-3-olo”, che semplicemente non esiste come nome corretto per quella molecola.
Proprietà fisiche: il legame a idrogeno decide tutto
La proprietà fisica su cui la verifica insiste di più è la temperatura di ebollizione, e la spiegazione passa quasi sempre dal legame a idrogeno.
Un legame a idrogeno si forma quando un atomo di idrogeno legato a un atomo molto elettronegativo (ossigeno o azoto) è attratto da una coppia di elettroni liberi su un atomo elettronegativo di un’altra molecola. È un legame più debole di un legame covalente, ma molto più forte delle normali forze intermolecolari (forze di van der Waals), e per romperlo — cioè per far bollire la sostanza — serve più energia.
Confronto fra molecole di massa simile:
- un alcano (per esempio il butano, ) non ha legami a idrogeno tra le sue molecole: bolle a temperatura bassa (circa );
- un etere (per esempio il metossietano, stessa formula bruta del butanolo) ha un ossigeno ma nessun idrogeno legato direttamente ad esso: non forma legami a idrogeno fra le proprie molecole (l’ossigeno può solo accettarli, non donarli), e bolle a temperatura di poco più alta di un alcano di peso simile;
- un alcol (per esempio il butan-1-olo) ha un gruppo : forma legami a idrogeno fra le proprie molecole, e bolle a una temperatura nettamente più alta (circa );
- un acido carbossilico (per esempio l’acido butanoico) forma legami a idrogeno particolarmente forti, spesso in coppie di molecole (dimeri), e bolle a una temperatura ancora più alta (circa ) rispetto all’alcol corrispondente.
La stessa logica spiega la solubilità in acqua: le molecole piccole con un gruppo o formano legami a idrogeno anche con le molecole d’acqua, quindi si sciolgono bene; man mano che la catena carboniosa (la parte “senza carica”, idrofoba) si allunga, la solubilità scende, perché la parte apolare della molecola pesa sempre di più rispetto al gruppo funzionale polare.
Acidità e basicità: perché gli acidi carbossilici sono acidi e le ammine basi
Un acido carbossilico cede facilmente il protone dell’ perché lo ione che si forma dopo la cessione (lo ione carbossilato, ) è stabilizzato per risonanza: la carica negativa non resta fissa su un solo ossigeno, ma è delocalizzata su entrambi gli ossigeni del gruppo. Questa stabilità in più è il motivo per cui un acido carbossilico è nettamente più acido di un semplice alcol, anche se entrambi hanno un .
Una ammina si comporta come base perché l’azoto ha una coppia di elettroni liberi (non impegnata in legami), disponibile ad accettare un protone da un acido — esattamente come fa l’ammoniaca, , di cui le ammine sono i derivati organici.
Le reazioni tipiche da verifica
Ossidazione degli alcoli. È la reazione più chiesta su questo blocco, e dipende dal tipo di alcol:
- un alcol primario (il carbonio con l’ è legato a un solo altro carbonio) si ossida prima ad aldeide, poi — se l’ossidazione continua — ad acido carbossilico;
- un alcol secondario (il carbonio con l’ è legato a due altri carboni) si ossida a chetone, e si ferma lì: il chetone non si ossida ulteriormente con i reagenti comuni;
- un alcol terziario (il carbonio con l’ è legato a tre altri carboni) non si ossida, perché manca un idrogeno sul carbonio dell’ da poter rimuovere nel passaggio di ossidazione.
Esterificazione. Un acido carbossilico e un alcol reagiscono formando un estere e acqua:
Il gruppo dell’acido e l’idrogeno dell’alcol si combinano per dare la molecola d’acqua, mentre l’ossigeno dell’alcol resta a fare da ponte tra le due parti organiche nell’estere. Non è richiesto a questo livello conoscere il meccanismo in dettaglio (questo post non tratta le sostituzioni nucleofile né l’addizione elettrofila: sono argomenti a parte), ma sapere riconoscere reagenti e prodotti di un’esterificazione è quasi sempre richiesto.
L’errore tipico, in sintesi
Oltre a numerare la catena dal lato sbagliato, l’errore più comune è confondere aldeide e chetone: entrambi hanno un gruppo carbonile (), ma nell’aldeide il carbonile è sempre a un’estremità della catena (legato ad almeno un idrogeno), mentre nel chetone è sempre interno alla catena (legato a due gruppi carboniosi, mai a un idrogeno). Guardare se il carbonile è a inizio catena o in mezzo basta quasi sempre per non sbagliare.
Esercizio 1 — dare il nome IUPAC
Assegna il nome IUPAC a: (a) , (b) , (c) .
(a) Tre carboni, gruppo sul primo carbonio della catena: propano + suffisso -olo, con il numero 1 (l’unica posizione possibile su una catena a tre carboni con l’ a un’estremità) → propan-1-olo.
(b) Quattro carboni, gruppo carbonile sul secondo carbonio (interno alla catena, quindi chetone): butano + suffisso -one, numerando dal lato che dà il numero più basso al carbonile (2, non 3) → butan-2-one.
(c) Tre carboni, gruppo che occupa per definizione il C1: propano + suffisso -oico, con “acido” davanti → acido propanoico.
Esercizio 2 — ordinare per temperatura di ebollizione
Ordina dal punto di ebollizione più basso al più alto: pentano (), pentan-1-olo, acido pentanoico. Tutte e tre le molecole hanno cinque atomi di carbonio, quindi massa molecolare simile: la differenza è solo nel gruppo funzionale.
Il pentano non ha legami a idrogeno: è il più basso. Il pentan-1-olo forma legami a idrogeno tramite l’: intermedio. L’acido pentanoico forma legami a idrogeno più forti, spesso in dimeri: il più alto.
Esercizio 3 — prevedere i prodotti di ossidazione
Prevedi il prodotto dell’ossidazione di (a) butan-1-olo (alcol primario) e (b) butan-2-olo (alcol secondario).
(a) Il butan-1-olo è un alcol primario: si ossida prima a butanale (aldeide, ), e con ossidazione più spinta ad acido butanoico ().
(b) Il butan-2-olo è un alcol secondario (il carbonio con l’ è legato a due carboni): si ossida a butan-2-one (, un chetone), e lì si ferma — non c’è ulteriore ossidazione con i reagenti visti in classe.
Come esercitarti dopo questo post
Non esiste ancora una simulazione dedicata di chimica: trovi test cronometrati su altre materie in /simulazioni/liceo/. Se vuoi ripassare prima ibridazione, isomeria e nomenclatura degli idrocarburi, il post di riferimento è Chimica organica in quinta: ibridazione, isomeria, idrocarburi; per altre materie trovi tutto in /materie/scienze/.
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